Después de leer el guión, los estudios pensaron en actores como Brad Pitt o Leonardo DiCaprio para los papeles principales.
La empresa donde Chuckie (Ben Affleck) solicita un trabajo se llama "Holden & McNeil". Holden McNeil era el nombre del personaje de Ben Affleck en la película "Persiguiendo a Amy".
El personaje de Minnie Driver se llama Skylar, que era el nombre de la novia en la vida real de Matt Damon (Will), con quien rompió antes de filmar, Skylar Satenstein.
La escena en la que Sean (Robin Williams) cuenta una historia sobre su "esposa que se tira pedos" es completamente improvisada.
Originalmente se suponía que Chuck (Ben Affleck) moriría en el sitio de construcción, pero el director Gus Van Sant pidió a los guionistas Matt Damon y Affleck que reescribieran esta escena.
El cuadro de la oficina de Sean Maguire (Robin Williams) fue pintado por el director Gus Van Sant.
Fue la película más taquillera de Miramax hasta Chicago (2002) la superó.
En una escena, Skylar (Minnie Driver) se prueba una tiara de Miss América en una divertida tienda de accesorios. En 2000, Minnie Driver protagonizó la película "Beautiful", sobre el certamen Miss América.
La escena en la que Sean (Robin Williams) le cuenta a Will (Matt Damon) sobre su esposa y sus pedos tuvo que rehacerse porque Matt Damon se reía demasiado fuerte. Si miras con atención, puedes ver una cámara temblorosa. Probablemente porque el camarógrafo también se reía.
El genio Will Hunting, interpretado por Matt Damon en la película, fue votado como el personaje cinematográfico más inteligente. Así lo anunció Mensa, una asociación de personas inteligentes por encima de la media. John Nash (Russell Crowe) de "Una mente maravillosa" (2001) terminó segundo.