El título de la película es una alusión directa al clásico "Los viajes de Sullivan" (1941) de Preston Sturges, en el que el protagonista de la película emprende un viaje por carretera disfrazado de vagabundo para conocer el otro lado de América, porque quiere hacer una película de crítica social llamada "Brother, where are you?".
El gobernador Pappy O'Daniel (Charles Durning) se presenta en la película con su nombre de pila Menelao, que hace referencia al mítico rey espartano Menelao, que dirigió el ejército griego en la guerra de Troya. Era hermano de Agamenón y esposo de la secuestrada Helena. Ulises, que aquí está representado para Everett (George Clooney), también luchó en la Guerra de Troya antes de embarcarse en su angustioso viaje de regreso a Ítaca.
La historia de la película está basada en la épica "Odisea" de Homero. Del mismo modo, en él aparecen muchos personajes inspirados en el poema medieval de Homero.
La canción de la prisión del comienzo de la película (también en la banda sonora) es una grabación antigua auténtica de los prisioneros de "Chain-Gang".
El gángster de la película George Nelson interpretado por Michael Badalucco, esta inspirado en un ganster real del mismo nombre de la década de 1930. Al igual que en la película usaba la ametralladora de gángsters de fama mundial Thompson Modelo 1921 calibre .45. Se Puede ver la misma ametralladora en manos del gángster de la década de 1930 Michael Sullivan (Tom Hanks) en la película "Camino a la perdición" (2002).
El gángster George Nelson (Michael Badalucco) odiaba las vacas, por lo que en la película las roció con una ametralladora. El actor Michael Badalucco realmente ama a las vacas.
George Clooney quería trabajar con un acento sureño, por lo que entregó el guión a sus familiares en Kentucky para que lo leyeran y grabaran sus líneas en formato sonoro.
La canción más "I Am Man of Constant Sorrow" fue publicada por primera vez en 1913 por el cantante Richard Burnett. Posteriormente fue cantada por Bob Dylan, Jerry García y The Stanley Brothers, entre otros.
La casa que se inunda es una réplica de la casa de "Posesión infernal" (The Evil Dead) del director Sam Raimi.
La banda sonora fue inesperadamente más exitosa que la película en sí, a principios de 2001 se habían vendido más de 5 millones de copias.