Le titre du film est une allusion directe au classique Les Voyages de Sullivan (1941) de Preston Sturges, dans lequel le protagoniste entreprend un voyage déguisé en vagabond pour découvrir l'autre côté de l'Amérique, car il veut réaliser un film de critique sociale intitulé "O Brother, Where Art Thou?".
Le gouverneur Pappy O'Daniel (Charles Durning) est présenté dans le film par son prénom Ménélas, qui fait référence au mythique roi sparte Ménélas, qui a dirigé l'armée grecque pendant la guerre de Troie. Il était le frère d'Agamemnon et l'époux d'Hélène. Ulysse, représenté ici par Everett (George Clooney), a également combattu lors de la guerre de Troie avant de s'embarquer pour son périlleux voyage de retour vers Ithaque.
L'histoire du film est basée sur l'épopée de l'Odyssée d'Homère. De même, de nombreux personnages inspirés par le poème d'Homère y apparaissent.
Le chant de prisonnier au début du film (également sur la bande originale) est un authentique enregistrement ancien de prisonniers du Chain-Gang.
Le gangster du film, George Nelson, interprété par Michael Badalucco, est inspiré d'un véritable gangster du même nom des années 1930. Comme dans le film, il utilisait la célèbre mitraillette Thompson Modèle 1921 calibre .45. On peut voir la même mitraillette entre les mains du gangster des années 1930 Michael Sullivan (Tom Hanks) dans le film Les Sentiers de la perdition (2002).
Le gangster George Nelson (Michael Badalucco) détestait les vaches, c'est pourquoi dans le film il les arrose avec une mitraillette. En réalité, l'acteur Michael Badalucco adore les vaches.
George Clooney voulait travailler avec un accent du Sud, il a donc confié le scénario à ses proches au Kentucky pour qu'ils lisent et enregistrent leurs répliques au format audio.
La chanson "I Am a Man of Constant Sorrow" a été publiée pour la première fois en 1913 par le chanteur Richard Burnett. Elle a ensuite été reprise par Bob Dylan, Jerry Garcia et The Stanley Brothers, entre autres.
La maison qui est inondée est une réplique de la maison de Evil Dead du réalisateur Sam Raimi.
La bande originale a connu un succès inattendu, plus important que le film lui-même ; au début de l'année 2001, plus de 5 millions d'exemplaires avaient été vendus.
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